Síntese e avaliação inseticida de alguns novos compostos de oxopropiltioureia como reguladores de crescimento de insetos contra a curuquerê do algodão, Spodoptera littoralis

Scientific Reports volume 13, Artigo número: 13089 (2023) Citar este artigo

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Neste projecto pretendemos participar no aumento da produção do mais importante produto agrícola não alimentar, ou seja, o algodão, através da protecção da sua planta. A utilização de alternativas seguras aos pesticidas tornou-se crucial devido a vários problemas graves associados ao uso de inseticidas. Portanto, as famílias de novos compostos orgânicos ecológicos que contêm principalmente a estrutura de oxopropiltioureia serão sintetizadas em seu estado puro usando procedimentos verdes. Esses compostos incluem (i) oxopropiltioureia substituída polifuncional, (ii) ácido diidroquinolina carboxílico. Na segunda categoria, a estrutura desses compostos, que pode estar relacionada aos mais famosos inseticidas reguladores de crescimento de insetos, será confirmada por análises espectroscópicas elementares e modernas (como como IR, UV, 1HNMR e 13CNMR). Na categoria final, os compostos sintetizados foram verificados em relação às larvas de segundo e quarto ínstares da curuquerê do algodão, Spodoptera littoralis. Os presentes dados provaram que os valores de LC50 do composto 8 sintetizado mais afetado foram de 2,412 ppm, em que o LC50 para o lufenuron comercial foi de 2,295 ppm. O componente 8 pode ser particularmente eficaz devido à presença de grupos fluorofenil, cianoacetamida e ácido carboxálico na sua composição química. Em um esforço adicional para melhorar ligeiramente os compostos inseticidas, avaliação dos efeitos latentes dos componentes examinados em uma série de parâmetros biológicos, como longevidade de adultos, peso de pupas, proporção de pupas normais e deformadas e emergência de adultos, fecundidade e eclodibilidade de ovos , foi realizado.

As pragas de insectos competem ferozmente com as pessoas pelos recursos agrícolas porque prejudicam e diminuem a produtividade da maioria das culturas1. Os brotos vegetativos são mastigados, os caules são comidos ou as raízes ou tubérculos são consumidos por insetos que picam, incluindo gafanhotos, besouros e larvas de Lepidoptera2,3. A espécie de mariposa Spodoptera littoralis (Boisduval, 1833) pertence à família Noctuidae e está amplamente distribuída por toda a África, Europa Mediterrânea e Oriente Médio4. Para muitas nações, é bem sabido que a lagarta da folha do algodão causa perdas financeiras significativas5. Algodão, batata, milho e vegetais são apenas algumas das espécies de plantas polifosforadas altamente nocivas de que se alimenta a altamente venenosa mariposa S. littoralis6. Também consome mais de 100 outras espécies. O maior problema que a investigação em pesticidas enfrenta agora é provavelmente a resistência aos pesticidas. Para criar uma estratégia de controle eficaz para S. littoralis no futuro, é necessário avaliar vários inseticidas de vários grupos químicos com vários modos de ação, bem como algumas de suas combinações7. No esforço de aumentar a eficácia dos inseticidas contra S. littoralis e ao mesmo tempo diminuir a quantidade de pesticidas liberados no meio ambiente, o que é importante do ponto de vista da segurança ambiental, pesquisou-se a combinação desses compostos bioativos com inseticidas8,9,10. Em particular, quando se trata de pesticidas, a maioria dos compostos de ureia apresenta uma ampla gama de bioatividades, incluindo efeitos inseticidas11, antifúngicos12, herbicidas13 e antitumorais14. A fim de melhorar o perfil inseticida dos inseticidas triazonas e imitar o mecanismo molecular de ação da pimetrozina e outros antagonistas do TRP, foram adicionados grupos ponte de tioureia. Isto levou à síntese de quatro novos análogos de triazona diferentes, que foram então estudados. Por exemplo, o regulador de crescimento de insetos lufenuron (fósforo), que possui uma ampla gama de bioatividade contra pragas de lepidópteros e coleópteros, suprime o desenvolvimento de quitina, altera o equilíbrio hormonal durante o processo de muda e faz as duas coisas. (Fig. 1)15.

Estrutura química do Lufenuron (1) e Capsazepina (2).